Strategies toward Metal-Free Carbon Monoxide Prodrugs: An Update.

Publisher: Wiley-VCH Country of Publication: Germany NLM ID: 101259013 Publication Model: Print-Electronic Cited Medium: Internet ISSN: 1860-7187 (Electronic) Linking ISSN: 18607179 NLM ISO Abbreviation: ChemMedChem Subsets: MEDLINE

Original Publication: Weinheim, Germany : Wiley-VCH, c2006-

Prodrugs*/pharmacology ; Gasotransmitters*; Animals ; Humans ; Carbon Monoxide ; Mammals

Carbon monoxide is an important gasotransmitter in mammals, with pleiotropic therapeutic potential against a wide range of human diseases. However, clinical translation of CO is severely hampered by the lack of a reliable CO delivery form. The development of metal-free CO prodrugs is the key to resolving such delivery issues. Over the past three years, some new exciting progress has been made in this field. In this review, we highlight these advances and discuss related issues.
(© 2022 Wiley-VCH GmbH.)

M. Stupfel, G. Bouley, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1970, 174 (1), 342-368.
L. Wu, R. Wang, Pharmacol. Rev. 2005, 57 (4), 585.
S. H. Heinemann, T. Hoshi, M. Westerhausen, A. Schiller, Chem. Commun. 2014, 50 (28), 3644-3660.
Z. Yuan, L. K. De La Cruz, X. Yang, B. Wang, Pharmacol. Rev. 2022, 74 (3), 823-873.
C. P. Hopper, L. K. De La Cruz, K. V. Lyles, L. K. Wareham, J. A. Gilbert, Z. Eichenbaum, M. Magierowski, R. K. Poole, J. Wollborn, B. Wang, Chem. Rev. 2020, 120 (24), 13273-13311.
X. Ma, N. Sayed, A. Beuve, F. van den Akker, EMBO J. 2007, 26 (2), 578-588.
S. Minegishi, I. Sagami, S. Negi, K. Kano, H. Kitagishi, Sci. Rep. 2018, 8 (1), 11996.
J. L. Scragg, M. L. Dallas, J. A. Wilkinson, G. Varadi, C. Peers, J. Biol. Chem. 2008, 283 (36), 24412-24419.
J. R. Stone, M. A. Marletta, Biochemistry 1994, 33 (18), 5636-5640.
B. Kawahara, T. Moller, K. Hu-Moore, S. Carrington, K. F. Faull, S. Sen, P. K. Mascharak, J. Med. Chem. 2017, 60 (19), 8000-8010.
B. Wegiel, D. Gallo, E. Csizmadia, C. Harris, J. Belcher, G. M. Vercellotti, N. Penacho, P. Seth, V. Sukhatme, A. Ahmed, P. P. Pandolfi, L. Helczynski, A. Bjartell, J. L. Persson, L. E. Otterbein, Cancer Res. 2013, 73 (23), 7009-7021.
E. Bathoorn, D. J. Siebos, D. S. Postma, G. H. Koeter, A. J. M. van Oosterhout, M. van der Toorn, H. M. Boezen, H. A. M. Kerstjens, Eur. Respir. J. 2007, 30 (6), 1131-1137.
B. E. Mann, in MEDICINAL ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, Vol. 32 (Eds.: G. Jaouen, N. MetzlerNolte), 2010, pp. 247-285.
K. S. Davidge, G. Sanguinetti, C. H. Yee, A. G. Cox, C. W. McLeod, C. E. Monk, B. E. Mann, R. Motterlini, R. K. Poole, J. Biol. Chem. 2009, 284 (7), 4516-4524.
J. Cheng, J. Hu, ChemMedChem 2021, 16 (24), 3628-3634.
K. Sato, J. Balla, L. Otterbein, R. N. Smith, S. Brouard, Y. Lin, E. Csizmadia, J. Sevigny, S. C. Robson, G. Vercellotti, A. M. Choi, F. H. Bach, M. P. Soares, J. Immunol. 2001, 166 (6), 4185-4194.
A. Bagul, S. A. Hosgood, M. Kaushik, M. L. Nicholson, Transplantation 2008, 85 (4), 576-581.
M. D. Pizarro, J. V. Rodriguez, M. E. Mamprin, B. J. Fuller, B. E. Mann, R. Motterlini, E. E. Guibert, Cryobiology 2009, 58 (3), 248-255.
R. Motterlini, L. E. Otterbein, Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9 (9), 728-743.
A. Nakao, G. Faleo, H. Shimizu, K. Nakahira, J. Kohmoto, R. Sugimoto, A. M. K. Choi, K. R. McCurry, T. Takahashi, N. Murase, Kidney Int. 2008, 74 (8), 1009-1016.
I. Nikolic, T. Saksida, K. Mangano, M. Vujicic, I. Stojanovic, F. Nicoletti, S. Stosic-Grujicic, Diabetologia 2014, 57 (5), 980-990.
H. B. Suliman, F. Zobi, C. A. Piantadosi, Antioxid. Redox Signaling 2016, 24 (7), 345-360.
L. E. Otterbein, B. S. Zuckerbraun, M. Haga, F. Liu, R. Song, A. Usheva, C. Stachulak, N. Bodyak, R. N. Smith, E. Csizmadia, S. Tyagi, Y. Akamatsu, R. J. Flavell, T. R. Billiar, E. Tzeng, F. H. Bach, A. M. K. Choi, M. P. Soares, Nat. Med. 2003, 9 (2), 183-190.
V. G. Nielsen, E. Pretorius, Thromb. Res. 2014, 133 (3), 315-321.
R. Siracusa, A. Schaufler, V. Calabrese, P. M. Fuller, L. E. Otterbein, Trends Pharmacol. Sci. 2021, 42 (5), 329-339.
F. B. Mayr, A. Spiel, J. Leitner, C. Marsik, P. Germann, R. Ullrich, O. Wagner, B. Jilma, Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2005, 171 (4), 354-360.
R. Motterlini, R. Foresti, Am. J. Physiol. Cell Physiol. 2017, 312 (3), C302-c313.
T. Orellano, E. Dergal, M. Alijani, C. Briggs, J. Vasquez, L. R. Goldbaum, K. B. Absolon, J. Surg. Res. 1976, 20 (5), 485-487.
L. R. Goldbaum, R. G. Ramirez, K. B. Absalon, Aviat. Space Environ. Med. 1975, 46 (10), 1289-1291.
K. Ling, F. Men, W.-C. Wang, Y.-Q. Zhou, H.-W. Zhang, D.-W. Ye, J. Med. Chem. 2018, 61 (7), 2611-2635.
U. Schatzschneider, Br. J. Pharmacol. 2015, 172 (6), 1638-1650.
X. Ji, K. Damera, Y. Zheng, B. Yu, L. E. Otterbein, B. Wang, J. Pharm. Sci. 2016, 105 (2), 406-416.
H. I. Choi, A. Zeb, M. S. Kim, I. Rana, N. Khan, O. S. Qureshi, C. W. Lim, J. S. Park, Z. Gao, H. J. Maeng, J. K. Kim, J. Controlled Release 2022, 350, 652-667.
C. C. Romão, H. L. A. Vieira, in Bioorganometallic Chemistry, 2014, pp. 165-202.
T. Slanina, P. Šebej, Photochem. Photobiol. Sci. 2018, 17 (6), 692-710.
R. Weinstain, T. Slanina, D. Kand, P. Klán, Chem. Rev. 2020, 120 (24), 13135-13272.
N. Abeyrathna, K. Washington, C. Bashur, Y. Liao, Org. Biomol. Chem. 2017, 15 (41), 8692-8699.
T. Soboleva, L. M. Berreau, Molecules 2019, 24 (7), 1252.
L. S. Lazarus, A. D. Benninghoff, L. M. Berreau, Acc. Chem. Res. 2020, 53 (10), 2273-2285.
X. Ji, B. Wang, Acc. Chem. Res. 2018, 51 (6), 1377-1385.
P. Klán, T. Šolomek, C. G. Bochet, A. Blanc, R. Givens, M. Rubina, V. Popik, A. Kostikov, J. Wirz, Chem. Rev. 2013, 113 (1), 119-191.
T. Šolomek, J. Wirz, P. Klán, Acc. Chem. Res. 2015, 48 (12), 3064-3072.
P. Peng, C. M. Wang, Z. Shi, V. K. Johns, L. Y. Ma, J. Oyer, A. Copik, R. Igarashi, Y. Liao, Org. Biomol. Chem. 2013, 11 (39), 6671-6674.
R. Mondal, A. N. Okhrimenko, B. K. Shah, D. C. Neckers, J. Phys. Chem. B 2008, 112 (1), 11-15.
L. K. De La Cruz, N. Bauer, A. Cachuela, W. S. Tam, R. Tripathi, X. Yang, B. Wang, Org. Lett. 2022, 24 (27), 4902-4907.
I. Yokoe, K. Higuchi, Y. Shirataki, M. Komatsu, Chem. Pharm. Bull. 1981, 29 (3), 894-898.
L. S. Lazarus, H. J. Esquer, S. N. Anderson, L. M. Berreau, A. D. Benninghoff, ACS Chem. Biol. 2018, 13 (8), 2220-2228.
L. S. Lazarus, H. J. Esquer, A. D. Benninghoff, L. M. Berreau, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139 (28), 9435-9438.
Y. Li, Y. Shu, M. Liang, X. Xie, X. Jiao, X. Wang, B. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57 (38), 12415-12419.
M. Popova, L. S. Lazarus, S. Ayad, A. D. Benninghoff, L. M. Berreau, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140 (30), 9721-9729.
T. Soboleva, A. D. Benninghoff, L. M. Berreau, ChemPlusChem 2017, 82 (12), 1408-1412.
M. Russo, P. Štacko, D. Nachtigallová, P. Klán, J. Org. Chem. 2020, 85 (5), 3527-3537.
L. A. P. Antony, T. Slanina, P. Sebej, T. Solomek, P. Klan, Org. Lett. 2013, 15 (17), 4552-4555.
E. Palao, T. Slanina, L. Muchova, T. Solomek, L. Vitek, P. Klan, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138 (1), 126-133.
E. M. Sánchez-Carnerero, M. Russo, A. Jakob, L. Muchová, L. Vítek, P. Klán, Chem. Eur. J. 2021, 3 (1), 238-255.
M. Martinek, L. Filipova, J. Galeta, L. Ludvikova, P. Klan, Org. Lett. 2016, 18 (19), 4892-4895.
S. Arumugam, V. V. Popik, J. Org. Chem. 2014, 79 (6), 2702-2708.
A. Poloukhtine, V. V. Popik, J. Phys. Chem. A 2006, 110 (5), 1749-1757.
A. Poloukhtine, V. V. Popik, J. Org. Chem. 2003, 68 (20), 7833-7840.
X. Ji, Z. Zhong, J. Controlled Release 2022, 351, 81-101.
W. Feng, S. Feng, G. Feng, Chem. Commun. 2019, 55 (61), 8987-8990.
U. Hasegawa, A. J. van der Vlies, E. Simeoni, C. Wandrey, J. A. Hubbell, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (51), 18273-18280.
D. Nguyen, T.-K. Nguyen, S. A. Rice, C. Boyer, Biomacromolecules 2015, 16 (9), 2776-2786.
J. Cheng, B. Zheng, S. Cheng, G. Zhang, J. Hu, Chem. Sci. 2020, 11 (17), 4499-4507.
M. Zhang, J. Cheng, X. Huang, G. Zhang, S. Ding, J. Hu, R. Qiao, Macromol. Rapid Commun. 2020, 41 (18), e2000323.
A. J. Farrell, D. R. Blake, R. M. Palmer, S. Moncada, Ann. Rheum. Dis. 1992, 51 (11), 1219-1222.
J. Yeo, Y. M. Lee, J. Lee, D. Park, K. Kim, J. Kim, J. Park, W. J. Kim, Nano Lett. 2019, 19 (10), 6716-6724.
J. Park, S. Pramanick, D. Park, J. Yeo, J. Lee, H. Lee, W. J. Kim, Adv. Mater. 2017, 29 (44), 1702859.
P. Sawle, R. Foresti, B. E. Mann, T. R. Johnson, C. J. Green, R. Motterlini, Br. J. Pharmacol. 2005, 145 (6), 800-810.
S. Tao, J. Cheng, G. Su, D. Li, Z. Shen, F. Tao, T. You, J. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (49), 21864-21869.
L. K. Wareham, R. K. Poole, M. Tinajero-Trejo, J. Biol. Chem. 2015, 290 (31), 18999-19007.
L. Gao, J. Cheng, Z. Shen, G. Zhang, S. Liu, J. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61 (3), e202112782.
E. Y. Zhou, H. J. Knox, C. J. Reinhardt, G. Partipilo, M. J. Nilges, J. Chan, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140 (37), 11686-11697.
J. Cheng, G. Gan, Z. Shen, L. Gao, G. Zhang, J. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60 (24), 13513-13520.
L. Štacková, M. Russo, L. Muchová, V. Orel, L. Vítek, P. Štacko, P. Klán, Chem. Eur. J. 2020, 26 (58), 13184-13190.
A. P. Gorka, R. R. Nani, M. J. Schnermann, Acc. Chem. Res. 2018, 51 (12), 3226-3235.
W. Sun, S. Guo, C. Hu, J. Fan, X. Peng, Chem. Rev. 2016, 116 (14), 7768-7817.
Q. Yang, L. Muchová, L. Štacková, P. Štacko, V. Šindelář, L. Vítek, P. Klán, Chem. Commun. 2022, 58 (64), 8958-8961.
Y. Venkatesh, V. Vangala, R. Mengji, A. Chaudhuri, S. Bhattacharya, P. K. Datta, R. Banerjee, A. Jana, N. D. P. Singh, J. Med. Chem. 2022, 65 (3), 1822-1834.
X. Ji, C. Zhou, K. Ji, R. E. Aghoghovbia, Z. Pan, V. Chittavong, B. Ke, B. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55 (51), 15846-15851.
X. Ji, K. Ji, V. Chittavong, B. Yu, Z. Pan, B. Wang, Chem. Commun. 2017, 53 (59), 8296-8299.
X. Ji, L. K. C. De La Cruz, Z. Pan, V. Chittavong, B. Wang, Chem. Commun. 2017, 53 (69), 9628-9631.
X. Ji, Z. Pan, C. Li, T. Kang, L. K. C. De La Cruz, L. Yang, Z. Yuan, B. Ke, B. Wang, J. Med. Chem. 2019, 62 (6), 3163-3168.
X. Ji, R. E. Aghoghovbia, L. K. C. De La Cruz, Z. Pan, X. Yang, B. Yu, B. Wang, Org. Lett. 2019, 21 (10), 3649-3652.
L. K. C. De La Cruz, S. L. Benoit, Z. Pan, B. Yu, R. J. Maier, X. Ji, B. Wang, Org. Lett. 2018, 20 (4), 897-900.
J. T. B. Kueh, N. J. Stanley, R. J. Hewitt, L. M. Woods, L. Larsen, J. C. Harrison, D. Rennison, M. A. Brimble, I. A. Sammut, D. S. Larsen, Chem. Sci. 2017, 8 (8), 5454-5459.
H. M. Johnston, J. T. B. Kueh, R. H. Hartley, A. R. Bland, F. M. Payne, J. C. Harrison, I. A. Sammut, D. S. Larsen, Org. Biomol. Chem. 2022, 20 (29), 5812-5819.
N. T. Bell, C. M. Payne, I. A. Sammut, D. S. Larsen, Asian J. Org. Chem. 2022, 17 (14), e202200350.
Z. Pan, V. Chittavong, W. Li, J. Zhang, K. Ji, M. Zhu, X. Ji, B. Wang, Chem. Eur. J. 2017, 23 (41), 9838-9845.
S. V. F. Hansen, T. Ulven, Org. Lett. 2015, 17 (11), 2832-2835.
M. L. N. Rao, V. Venkatesh, P. Dasgupta, Tetrahedron Lett. 2010, 51 (38), 4975-4980.
L. K. de la Cruz, X. X. Yang, A. Menshikh, M. Brewer, W. Lu, M. J. Wang, S. M. Wang, X. Y. Ji, A. Cachuela, H. C. Yang, D. Gallo, C. Tan, L. Otterbein, M. de Caestecker, B. H. Wang, Chem. Sci. 2021, 12 (31), 10649-10654.
X. Yang, W. Lu, M. Wang, L. K. De La Cruz, C. Tan, B. Wang, Int. J. Pharm. 2022, 618, 121650.
S. Huo, P. Zhao, Z. Shi, M. Zou, X. Yang, E. Warszawik, M. Loznik, R. Göstl, A. Herrmann, Nat. Chem. 2021, 13 (2), 131-139.
Y. Sun, W. J. Neary, Z. P. Burke, H. Qian, L. Zhu, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144 (3), 1125-1129.
Q. Min, Z. Ni, M. You, M. Liu, Z. Zhou, H. Ke, X. Ji, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61 (26), e202200974.
K. S. Ozaki, S. Kimura, N. Murase, Transplant. Rev. 2012, 26 (2), 125-139.
U. Goebel, M. Siepe, A. Mecklenburg, P. Stein, M. Roesslein, C. I. Schwer, R. Schmidt, T. Doenst, K. K. Geiger, H. L. Pahl, C. Schlensak, T. Loop, Anesthesiology 2008, 108 (6), 1025-1036.
H. Fujimoto, M. Ohno, S. Ayabe, H. Kobayashi, N. Ishizaka, H. Kimura, K.-i. Yoshida, R. Nagai, Atertio. Thromb. Vasc. Biol. 2004, 24 (10), 1848-1853.
M. Lavitrano, R. T. Smolenski, A. Musumeci, M. Maccherini, E. Slominska, E. di Florio, A. Bracco, A. Mancini, G. Stassi, M. Patti, R. Giovannoni, A. Froio, F. Simeone, M. Forni, M. L. Bacci, G. D′Alise, E. Cozzi, L. E. Otterbein, M. H. Yacoub, F. H. Bach, F. Calise, FASEB J. 2004, 18 (10), 1093-1095.
J. Iqbal, J. Chamberlain, M. Alfaidi, M. Hughes, T. Alizadeh, H. Casbolt, P. Evans, B. Mann, R. Motterlini, S. Francis, J. Gunn, J. Cardiovasc. Pharmacol. 2021, 78 (5), e656-e661.
J. Feng, X. Chen, S. Lu, W. Li, D. Yang, W. Su, X. Wang, J. Shen, Mol. Neurobiol. 2018, 55 (12), 9029-9042.
L. Xing, B. Wang, J. Li, X. Guo, X. Lu, X. Chen, H. Sun, Z. Sun, X. Luo, S. Qi, X. Qian, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144 (5), 2114-2119.
G. Glockler, Tetrahedron 1961, 15 (1), 87-92.

Keywords: Carbon monoxide; Drug delivery; Gasotransmitters; Metal-free; Prodrugs

7U1EE4V452 (Carbon Monoxide)
0 (Prodrugs)
0 (Gasotransmitters)

Date Created: 20221017 Date Completed: 20230123 Latest Revision: 20230214

20240105

10.1002/cmdc.202200500

36251749